O que significa
Contrato futuro tem prazo de validade. Quem quer manter a posição além do vencimento faz a rolagem: encerra o contrato da série atual e abre a mesma posição na série seguinte — na prática, vende um vencimento e compra o outro (ou o inverso).
A diferença de preço entre as duas séries reflete os juros até o novo vencimento — rolar tem um custo (ou ganho) embutido nessa diferença, além dos custos operacionais.
Na prática
Pro day trader, a rolagem importa por um motivo simples: operar a série certa. Nos dias que antecedem o vencimento, a liquidez migra pra série nova — insistir na velha significa spread largo e execução ruim.
No WIN isso acontece a cada dois meses (vencimentos nos meses pares); no WDO, todo mês. Fique de olho no volume das duas séries na semana da virada: o dia em que a nova passa a girar mais que a velha é o dia de trocar.